Taylor Swift dan John Mayer sempat menjalin hubungan singkat pada akhir 2009 hingga sekitar Februari 2010 setelah mereka berkolaborasi dalam lagu "Half of My Heart".

Perpecahan tersebut kemudian diabadikan Taylor Swift dalam lagu "Dear John" (2010), yang secara luas diyakini mencerminkan perasaan terluka akibat hubungan itu; John Mayer sendiri menyatakan bahwa ia merasa “dipermalukan” dan menyebut lagu tersebut sebagai ‘cheap songwriting’.

4. Jake Gyllenhaal (Oktober 2010–Januari 2011)

Taylor Swift dan Jake Gyllenhaal menjalani hubungan singkat penuh perhatian dari Oktober hingga awal Desember 2010.

Namun hubungan itu berakhir sebelum ulang tahun Taylor Swift yang ke-21, saat mereka menghabiskan liburan secara terpisah.

Pecahnya hubungan itu kemudian diceritakan lewat lagu "All Too Well" dari album Red, yang menyinggung perbedaan usia antara mereka.

5. Conor Kennedy (Juli–Oktober 2012)

Taylor Swift dan Conor Kennedy memulai hubungan singkat mereka sekitar Juli 2012, ketika Taylor pertama kali terlihat bersama keluarga Kennedy selama perayaan Hari Kemerdekaan di Hyannis Port.

Namun, keduanya mengakhiri hubungan mereka secara damai sekitar September–Oktober 2012 yang disebabkan oleh jarak dan kesibukan.

6. Harry Styles (November 2012–Januari 2013)

Taylor Swift dan Harry Styles menjalani hubungan singkat yang dimulai pada November 2012, saat mereka pertama kali dipersatukan dalam rumor asmara.

Pada awal Januari 2013, hubungan keduanya berakhir setelah liburan bersama di Virgin Islands yang berakhir dengan pertengkaran serius.

7. Calvin Harris (Februari 2015–Mei 2016)

Taylor Swift dan Calvin mulai berkencan setelah diperkenalkan oleh teman mereka, Ellie Goulding, pada Februari 2015, dan secara resmi berpacaran pada Maret 2015.

Hubungan mereka berakhir secara damai sekitar Mei–Juni 2016, setelah menjalani 15 bulan bersama. 

Sumber mengatakan “Tidak ada drama. Kadang hal tidak berjalan sesuai rencana,” dan tidak ada perselingkuhan yang terlibat.