Perjalanan karier Winwin dimulai saat ia direkrut oleh SM Entertainment, sebuah agensi hiburan besar di Korea Selatan, setelah penampilan tari tradisionalnya menarik perhatian pencari bakat.

Meskipun awalnya ragu dan mengira perekrutan tersebut adalah penipuan, Winwin akhirnya bergabung sebagai trainee dan memulai pelatihannya di Korea Selatan.

Potret Winwin saat tampil bersama dengan NCT U/ Foto: Weibo SM Rookies

Pada 5 Januari 2016, Winwin diperkenalkan sebagai anggota SM ROOKIES dan mulai tampil bersama NCT U pada 9 April 2016, berpartisipasi dalam lagu "The 7th Sense".

Pada 3 Juli 2016, Winwin diumumkan sebagai anggota NCT 127, sub-unit dari boy group NCT yang berbasis di Seoul.

Winwin Teaser Foto Single "Fire Truck" NCT 127/ Foto: IG (@smtown)

Debut resminya bersama NCT 127 terjadi pada 7 Juli 2016 melalui lagu utama "Fire Truck" dari album mini pertama mereka.

Selain itu, Winwin juga tergabung dalam sub-unit WayV yang debut pada 17 Januari 2019 dengan album "The Vision".

Winwin, Teaser Foto Single "Reguler" WayV/ Foto: (@smtown)

Setelah melakukan debut bersama unit WayV, Winwin memutuskan untuk lebih memfokuskan kegiatannya bersama dengan WayV yang berbasis di Tiongkok.

Bersama NCT 127, NCT U, dan WayV, Winwin berhasil meraih berbagai penghargaan bergengsi, termasuk Best New Asian Artist dari Mnet Asian Music Awards dan Album of the Year dari Gaon Chart Music Awards.