Salah satu kontroversi terbesar dalam karier Siwon terjadi pada 2017, ketika anjing French bulldog milik keluarganya menggigit tetangga, seorang pemilik restoran, dan korban kemudian meninggal dunia akibat sepsis setelah luka gigitan tersebut. 

Insiden ini mendapat kecaman luas dari netizen Korea Selatan, dan Siwon serta keluarganya kemudian menyampaikan permintaan maaf publik berkali-kali atas kejadian tersebut. 

Peristiwa ini juga membuat Siwon mundur sementara dari aktivitas grup dan mendapat kritik tajam di media sosial. 

2. “Like” Tweet tentang Demonstrasi Hong Kong (2019)

Pada 2019, Siwon menuai kritik dari netizen Tiongkok setelah ia “menyukai” (liked) unggahan tweet yang berisi wawancara dengan seorang demonstran pro-demokrasi Hong Kong yang ditembak polisi. 

Aksi ini memicu kemarahan warganet di Tiongkok, yang melihatnya sebagai dukungan terhadap demonstran pro-demokrasi dalam isu politik sensitif. 

Siwon kemudian meminta maaf di platform Weibo dan menjelaskan ia tidak bermaksud memicu debat politik. 

3. Belasungkawa untuk Aktivis Politik Amerika (Charlie Kirk) (2025)

Kontroversi besar lainnya terjadi pada September 2025, ketika Siwon mengunggah pesan ucapan belasungkawa terkait kematian aktivis konservatif Amerika, Charlie Kirk. 

Ia menulis kutipan “good and faithful servant” (baik dan setia) dalam Instagram Story, yang banyak dipersepsikan sebagai dukungan terhadap figur yang dipandang sangat kontroversial secara politik.