Awalnya, Kobe bermain sebagai cadangan, namun ia sudah menunjukkan kualitas sebagai pemimpin tim. Di musim ketiganya, ia menjadi starter penuh setelah Lakers menukar Eddie Jones dan Nick Van Exel.

Di bawah pelatih Phil Jackson pada musim 1999–2000, Lakers meraih 67 kemenangan dan menjuarai NBA.

Kobe berkembang pesat, mencetak 40 poin dalam satu pertandingan dan menjadi bintang di final Wilayah Barat melawan Portland Trail Blazers, termasuk momen alley-oop ikonik kepada Shaquille O’Neal.

Meski kariernya terus menanjak, pada 2003 Kobe terseret kasus pemerkosaan terhadap seorang wanita berusia 19 tahun. Kasus pidana akhirnya dihentikan karena korban menolak bersaksi di pengadilan, namun Kobe dan korban menyelesaikan kasusnya secara perdata di luar pengadilan.

Kobe mengeluarkan pernyataan permintaan maaf, meski tetap bersikukuh bahwa hubungan mereka bersifat sukarela. Meski kasus ini memengaruhi citranya dan membuat beberapa sponsor menarik dukungan, karier basketnya tetap cemerlang.

Ia terus mencatat rekor, termasuk melampaui Michael Jordan dalam daftar pencetak poin terbanyak NBA, dan terpilih dalam All-Star selama 17 musim berturut-turut.

Kehidupan Kobe di Luar Basket

Setelah pensiun di musim 2015–2016, Kobe tetap aktif berkarya. Ia memenangkan Piala Oscar lewat film animasi pendek Dear Basketball pada 2017.

Ia juga dikenal dermawan. Bersama istrinya, Vanessa, ia mendirikan Kobe and Vanessa Bryant Foundation yang fokus membantu tunawisma. Ia juga menjadi duta untuk After School All-Stars dan Make-A-Wish Foundation — di mana ia telah mewujudkan lebih dari 200 permintaan anak-anak dengan penyakit serius.

Michael Jordan dalam pidato peringatan Kobe di 2020 mengatakan, “Kobe memberikan seluruh dirinya untuk apapun yang ia lakukan... Ia adalah ayah dan suami yang luar biasa.”

Kronologi Kecelakaan Helikopter Kobe Bryant

Pada pagi 26 Januari 2020, sekitar pukul 08.39, pilot Ara Zobayan memberi tahu rombongan Kobe bahwa helikopter sudah siap di Orange County. Mereka terbang menuju Camarillo, California, untuk menghadiri pertandingan basket anak-anak.

Zobayan awalnya mengatakan akan terbang rendah, namun kemudian mencoba naik ke ketinggian 4.000 kaki untuk menghindari awan. Sayangnya, helikopter hanya mencapai 1.600 kaki sebelum tiba-tiba miring dan jatuh di perbukitan Calabasas.